Жизнь и поэтическая судьба Анненского складывалась нелегко.

После окончания в 1879 году историко-филологического факультета он женился на Н.В. Хмара – Борщевской – вдове с двумя малолетними детьми. Вскоре у Анненских родился сын Валентин. Будущий поэт и первый биограф отца, писавший под псевдонимом В. Кривич.

Чтобы содержать огромную семью, Анненский, имевши слабое здоровье, вынужден был давать в гимназии до пятидесяти шести уроков в неделю. Несмотря на педагогическую загруженность, директорство, Анненский пишет стихи, переводит и готовит к публикации трагедии Еврипида, сам пишет трагедии на еврипидовские сюжеты. И откуда только брались силы в этом интеллигентном болезненном человеке? 

На поэтическом поприще Анненский дебютировал, когда ему было около пятидесяти лет, единственным прижизненным сборников «Тихие песни», который ему не принес славу. Скрывшийся по псевдонимом «Ник. Т – о» автор «Тихих песен», казалось бы, самим псевдонимом и названием сборника предрекал свою судьбу. Помимо истинной глубокой скорби о всем земном, преходящем, в стихах угадывалась изысканность декаданских переживаний, характерных для представителей раннего символизма. Однако за декаданской маской поэта А. Блок заметил «болезненный надрыв» души автора: «душа как бы прячет себя от самой, переживает свои ощущения в угаре декаданских форм». И, действительно, некоторые стихи Анненского, облеченные в «декаданские формы», малопонятны для современного читателя. 

Тема жизни и смерти, жажды бытия раскрыта Анненским в стихотворении «На пороге». О смерти поэт пишет: 

С тех пор Незрима, года 
Мои сжигая без следа, 
Желанье жить все ярче будит, 
Но нас никто и никогда 
Не примирит и не рассудит, 
И верю: вновь за мной когда 
Она придёт – меня не будет. 

Не сникавший первым сборником поэтической славы, Анненский продолжал писать стихи, рукописи складывал в кипарисовую шкатулку, послужившую названием посмертного сборника стихов «Кипарисовый ларец», который принесет автору поэтическое призвание и известность широкого круга читателей. 

В связи с революционными событиями 1905 года свободомыслящий и гуманный директор был отстранен от работы и переведен на должность инспектора Петербургского Учебного округа. Его основная работа была связана с частыми выездами в северо-западные губернии, в которых он ревизовал гимназии и другие учебные заведения. Весной 1906 года Анненский инспектировал учебные заведения в Вологде и уездных городах Вологодской губернии. Многие стихи этого времени написаны им в вологодском поезде, в Вологде, о чем свидетельствуют пометы на них.

В Вологде Анненский останавливался в гостинице «Золотой якорь».

В письме от 19 мая 1906 года к жене сослуживца по гимназии Е.М. Мухиной он пишет о Вологде: «Их моего окна видна ограда церкви, заросшая густой, сочной травой, там уже белеют белые одуванчики, много белых одуванчиков. Ограда заняла площадь – и как хорошо, что там не трогают. Зато, вероятно, там когда-нибудь хоронили…Фосфор, бедный фосфор, ты был мыслью, а теперь его едят коровы…Вологда – поэтический город, н знаете, когда только поэтический? Когда идет дождь, летний, теплый. Парно-туманный, от которого становится так сочна, так нависло-темна зелень берез, глядящих из старого забора… В Вологде очень много духовных лиц, и колокола звонят целый день. Колокола меня будят, они тревожат меня… Моя черепная коробка не может вместить их медных отражений – но она не мирится, особенно с их разбитным, дробным звоном. Я чувствую, что этот звон хочет подладиться ко мне, что он заигрывает со мной… 
Боже, боже, сочинил ли кто-нибудь о Вологде хоть один гекзаметр под назойливую медь?..» 

Искренним отчаяние, безверием, отторженностью от мира, скорбью о невозможности наладить его гармонию, воспоминанием о привычной царскосельской обстановке наполнено стихотворение Анненского «Я на дне», написанное им в «Золотом якоре» 20 мая 1906 года: 

Я на дне, я печальный обломок, 
Надо мной зеленеет вода, 
Из тяжелых стеклянных потемок 
Нет путей никому, никуда… 

Помню небо, зигзаги полета, 
Белый мрамор, под ним водоем, 
Помню дым от струи водомета, 
Весь изнизанный синим огнем… 

Если ж верит тем шепотом бреда, 
Что томит мой постылый покой. 
Там тоскует по мне Андромеда 
С искалеченной белой рукой. 

Поэт в воображении представляет себя обломком скульптуры, лежащим на дне водоема царскосельского фонтана для того, чтобы выразить в стихотворении безвыходность своего положения. 
В Вологду инспектор Анненский заступился за одного гимназического священника, отслужившего панихиду по убиенному лейтенанту Шмидту. 

Последний раз на Вологодчину по делам Петербургского Учебного округа Анненский приезжал в феврале 1907 года в Великий Устюг. 

Измученный поездками по северным губерниям, больной поэт останавливает инспекторскую работу и читает лекции по истории древнегреческой литературы ан Высших женских историко-литературных курсах Н.П. Раева В Петербурге. 

30 ноября 1909 года, после напряженного дня в городе, Анненский скоропостижно скончался на ступенях Царскосельского вокзала, не доехав до дома. По свидетельству его сына В. Кривича, незадолго до своей кончины поэт говорил будто бы шутя: «Нет, это что же за смерть, умирать надо в своей постели, как следует отболев, все передумав. А то – словно бы человек из трактира ушел, не расплатившись».